El 15 de agosto de 1559 llega la primera comunidad de franciscanas, procedentes del Monasterio de Santa Clara de Gandía.
En 1564, Juan Bautista de Toledo, finaliza la construcción de la iglesia que queda consagrada el 8 de diciembre.
Doña Juana de Austria no puede ver terminado el convento, muere en 1573.
En 1582, la emperatriz María, hermana de Doña Juana, al enviudar de Maximiliano II, abandona Praga y se instala en el Cuarto Real del monasterio. Aquí vive hasta su muerte en 1603.
En 1632 llega al monasterio el último envío de tapices de la serie "El triunfo de la Eucaristía", regalo al convento de Doña Isabel Clara Eugenia, hija de Felipe II y gobernadora de los Países Bajos.
En 1684 se termina la decoración de la escalera principal. Las pinturas murales muestran temas religiosos, entre los que destacan los arcángeles, ante la presencia de la familia del rey, patrón del monasterio.
En 1773, Francisco Sabatini cierra el patio central del palacio usado como claustro del convento. Este cambio se realizó para salvaguardar tanto la salud de las religiosas como la arquitectura del patio. Las columnas y arcos quedaron ocultos tras puertas, ventanas y arcos rebajados de ladrillo.
En 1862 un devastador incendio destruye casi por completo la iglesia. Desaparecen el retablo mayor original de Gaspar Becerra (1565) y las reformas de Diego Villanueva (1756).
En 1960, Patrimonio Nacional, de acuerdo con la comunidad de religiosas, decide abrir al público las principales estancias del monasterio. La apertura tuvo lugar el 1 de Diciembre.
El claustro de este monasterio es famoso por las procesiones que tienen lugar en él durante la Semana Santa, sobre todo la de Viernes Santo en que sale la del Santo Entierro de gran nivel artístico, con música antigua del tiempo de la fundación del monasterio. En este evento procesiona un cristo yacente de Gaspar Becerra que es llevado a varas (sin urna).
El convento posee una colección de escultura del Niño Jesús compuesta por más de un centenar de imágenes. Una explicación para tan amplia colección es que era común que las monjas trajeran un Niño Jesús al ingresar en el convento.
También el convento posee una importante colección de belenes. Carlos III importó esta tradición de los nacimientos desde Nápoles. La costumbre se popularizó en España a partir del siglo XVIII.
El Monasterio conserva una excelente colección de cuadros, los más valiosos se exponen en dos salas, divididos según su procedencia: salón de pintura flamenca y salón de pintura española e italiana.
La mayoría de estas obras proceden de donaciones. La más importante fue la realizada por la fundadora, doña Juana de Austria. Posteriormente, otros miembros de la familia real continuaron enriqueciendo el patrimonio del edificio. Entre los más destacados se pueden citar:
- La nave de la Iglesia, siglo XVI. Su anónimo autor debió pertenecer al círculo de El Bosco.
- La Virgen del papagayo, siglo, siglo XVI. Atribuido a Adrián Isenbrant, procede de la colección de la infanta doña Juana. Siguiendo con su propio deseo, debía ser colocado en su sepulcro.
- Los arcángeles Miguel y Gabriel presentan al Niño Jesús, siglo XVII. Pertenece a Lucas Jordán, protegido de Felipe V. Trabajó para la corte decorando El Escorial, el Alcázar, el Palacio del Buen Retiro y en las mismas Descalzas.
- Adoración de los Magos, siglo XVI, perteneciente a Eugenio Horozco.
- La moneda del tributo al César, siglo XVI. Óleo sobre tabla firmado por Tiziano en el borde del cuello de la túnica del fariseo.
Durante la Guerra Civil Española el monasterio fue privado de su comunidad. No obstante fue cuidado y protegido, poniendo sus obras de arte a buen recaudo. Cayeron sobre él algunas bombas que produjeron desperfectos sobre todo en la bóveda de la escalera y en el coro que fue destruido. Se realizó la restauración durante esos mismos años de la guerra en que, entre otras cosas, cambiaron la teja deteriorada del tejado por una nueva de pizarra. Acabada la guerra, volvieron las monjas.
Sin lugar a dudas, un Monasterio que merece la pena visitar con tranquilidad y aconsejable con visita guiada.
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